πυρόλιο

Ετεροκυκλική ένωση με πέντε άτομα, η οποία αποτελεί τον θεμελιώδη πυρήνα μιας εκτεταμένης τάξης ενώσεων (ομάδα του π.), στην οποία ανήκουν ενδιαφέροντα φυσικά και συνθετικά προϊόντα. Στην καθαρή κατάσταση, το π. είναι έλαιο σχεδόν άχρωμο, με σημείο βρασμού 131°C και πυκνότητα 0,9669, που παράγεται από την απευθείας σύνθεση ακετυλενίου, φορμαλδεΰδης και αμμωνίας. Το π. ανακαλύφθηκε από τον Άντερσεν (1858) μέσα στα προϊόντα της απόσταξης της πίσσας των οστών, και απομονώθηκε και αναγνωρίστηκε από τον Μπέγερ (1870) κατά τις μελέτες του για τη σύνθεση του ινδικού. Η ομάδα του π. περιέχει πρωτεΐνες (προλίνη, οξυπρολίνη, ινδόλη, θρυπτοφάνη), αλκαλοειδή (ατροπίνη, νικοτίνη, κοκαΐνη), χρωστικά (ινδικό, πορφυρίνες) και τις κυρίως οργανικές χρωστικές (αιμοσφαιρίνη, χλωροφύλλη, βιλιρουβίνη κλπ.). Εμφανίζει αρωματικό χαρακτήρα ανάλογο με της φαινόλης: αντιδρά με τα άλατα του διαζωνίου (διαζωνιακές ενώσεις), δίνοντας τα αζωχρώματα, και ανάγεται πολύ εύκολα. Με καταλυτική υδρογόνωση, το π. κορέννυται τελείως και δίνει την πυρολιδίνη, μια ισχυρή αμινική βάση που μπορεί να αλκυλιωθεί και να δώσει τεταρτοταγείς ενώσεις. Για την απευθείας σύνθεση των παραγώγων του π. υπάρχουν δύο τρόποι: στον πρώτο θερμαίνουμε πρωτοταγείς αμίνες, τις 1-4 δικετόνες, ενώ η δεύτερη βασίζεται στην αναγωγή ισομοριακών μειγμάτων μιας κετόνης και μιας ισονιτρωδοκετόνης. Το π. δίνει εύκολα αντιδράσεις διαπλάτυνσης ή θραύσης του δακτυλίου· με χλωροφόρμιο και αιθυλικό νάτριο δίνει τη βηταχλωροπυριδίνη (εξατομικός δακτύλιος), ενώ με υδροξυλαμίνες διασπάται και ελευθερώνει αμμωνία και δίνει τη διοξίμη της ηλεκτρικής διαλδεΰδης. Το όνομα π. προέρχεται από την ιδιότητά του να χρωματίζει ερυθρό το ξύλο του έλατου που έχει διαβραχεί με υδροχλωρικό οξύ.

* * *

το, Ν

χημ. βλ. πυρρόλιο.